Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Электрофильные реакции
Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
Примеры электрофильных частиц: H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+, ZnCl2, AlCl3.
Незаполненность внешнего электронного уровня в электрофильной молекуле показана на примере AlCl3AlCl3 .

Примеры электрофильных реакций
Электрофильное присоединение:
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl   (электрофил – H+ в составе HCl)
Стадии:
1. CH2=CH2 + Hδ+— Clδ- [(CH2CH2)H]+ + Cl    (быстро)
2. [(CH2CH2)H]+ CH3CH2+   (медленно)
3. CH3CH2+ + Cl CH3CH2Cl   (быстро)
  • Схема механизма
  • Интерактивная анимация
  • Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AdE
    (по первым буквам английских терминов: Ad – Addition [присоединение], E – Electrophile [электрофил]).
Электрофильное замещение:
C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+   (электрофил – NO2+)
Катион NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
  • Схема механизма
  • Интерактивная анимация
  • Обозначение механизма электрофильного замещения - SE (S – Substitution [замещение], E – Electrophile [электрофил]).