Реакционная способность соединений зависит не только от электронных эффектов заместителей, но и от их пространственного строения – размеров и относительного положения в молекуле. Такое влияние, называемое пространственным или стерическим эффектом, как правило, тем больше, чем ближе расположен объемный заместитель к реакционному центру молекулы.

Объемные группы могут пространственно блокировать реакционный центр и снижать реакционную способность молекулы. Так, скорость реакции присоединения по связи С=О убывает в ряду:

формальдегид   >   ацетальдегид   >   ацетон   >   ди-трет-бутилкетон

Другой пример: фенол C₆H₅OH реагирует в водным раствором щелочи с образованием соли – фенолята:
Видеоопыт [скрыть]

Взаимодействие фенола с гидроксидом натрия

Источник: Единая коллекция Цифровых Образовательных Ресурсов. Постановка опыта и текст  –  к.п.н.  Павел Беспалов.

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет более сильные кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильем несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

С₆Н₅ОН + NaOH      C₆H₅ONa + H₂О

Сильные кислоты вытесняют фенол из фенолята:

С₆Н₅ONa + H₂SО₄      C₆H₅ОН + NaHSО₄

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

[показать] [скрыть]

Однако, фенолы с объемными заместителями, экранирующими группу ОН, в эту реакцию не вступают:

Такие фенолы образуют соли со щелочными металлами только при реакции с твердой щелочью и отгонке воды.