Часть I
   На главнуюI. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
 Оглавление (Часть I)
Пространственные (стерические) эффекты
Реакционная способность соединений зависит не только от электронных эффектов заместителей, но и от их пространственного строения – размеров и относительного положения в молекуле. Такое влияние, называемое пространственным или стерическим эффектом, как правило, тем больше, чем ближе расположен объемный заместитель к реакционному центру молекулы.

Объемные группы могут пространственно блокировать реакционный центр и снижать реакционную способность молекулы. Так, скорость реакции присоединения по связи С=О убывает в ряду:


формальдегид   >   ацетальдегид   >   ацетон   >   ди-трет-бутилкетон

Другой пример: фенол C6H5OH реагирует в водным раствором щелочи с образованием соли – фенолята:

Видеовидеоопыт

Однако, фенолы с объемными заместителями, экранирующими группу ОН, в эту реакцию не вступают: