Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
 Оглавление (Часть I)
Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам её образования.
  1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

    Гомолитический разрыв связи
    (обратный процесс)

    Обменный механизм образования связи

    В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
  2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:

    Гетеролитический разрыв связи
    (обратный процесс)
    Донорно-акцепторный механизм образования связи

  3. В результате образуются разноименно заряженные ионы – катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион – карбанионом.
Разрыв ковалентной связи

Два типа разрыва ковалентной связи
Гомолитический разрыв характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический – для полярных и легко поляризуемых.
Необходимо отметить, что ионы и свободные радикалы, возникающие при разрыве ковалентных связей, не являются конечными продуктами реакции. Это неустойчивые промежуточные частицы (интермедиаты), которые образуются на отдельных стадиях реакции и сразу же вступают в дальнейшие превращения. Органические катионы и анионы, в отличие от неорганических ионов, постоянно присутствующих в водных растворах, появляются только в момент реакции.