Взаимное влияние атомов и реакционная способность органических соединений
В развитии органической химии важнейшую роль сыграло основное положение классической теории А.М. Бутлерова:
Свойства вещества зависят не только от природы и числа входящих в него атомов, но и от химического строенияХимическое строение – определенная последовательность химических связей между атомами в молекуле. молекул и взаимного влияния атомов.
Современная интерпретация этого положения, основанная на электронно-ядерных представлениях о строении атома, природе и свойствах химической связи, электронномЭлектронное строение молекулы – распределение электронной плотности между её атомами. и пространственномПространственное строение молекулы – относительное взаимное расположение её атомов в трехмерном пространстве. строении органических молекул, приводит к заключению:
Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах и свободных радикалах осуществляется посредством электронных и пространственных эффектов.
Понимание этих эффектов позволяет оценить реакционную способностьРеакционная способность вещества – возможность вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с большей или меньшей скоростью. органических соединений, исходя из их химического, электронного и пространственного строения, и таким образом, предсказать ход и результаты планируемых реакций. -
Реакционная способность вещества всегда рассматривается только по отношению к его реакционному партнеру – реагентуРеагент – частица, атакующая молекулу органического вещества..
Реагенты подразделяются на три основных типа: радикальныеРадикальные реагенты (радикалы) – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном (свободные радикалы). Связь образуют по обменному механизму., электрофильныеЭлектрофильные реагенты (электрофилы) – частицы с неполностью заполненным валентным электронным уровнем, являются акцепторами пары электронов. Ковалентную связь образуют по донорно-акцепторному механиму, предоставляя вакантную орбиталь. и нуклеофильные.Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – частицы, имеющие пару электронов на внешнем электронном уровне (доноры пары электронов), и за счет этой пары образуют ковалентную связь с атакуемым атомом реакционного центра по донорно-акцепторному механизму.
Ход и направление химической реакции определяется природой реакционного центраРеакционный центр – это атом или химическая связь в атомной группировке, непосредственно участвующие в данной химической реакции. молекулы и влиянием соседних атомов – заместителейЗаместитель – атомная группа или атом (кроме водорода), остающиеся неизмен-ными в ходе реакции, но влияющие на поведение реакционного центра..
Понятия "реакционный центр" и "заместитель" относительны. В зависимости от условий реакции (природы реагента) заместитель Z и реакционный центр Y в молекуле могут меняться местами. Например:
H2N–R–COOH + HCl → Cl– +NH3–R–COOH (Y = NH2; Z = COOH)
H2N–R–COOH + NaOH → H2N–R–COO¯ Na+ + H2O (Y = COOH; Z = NH2)
