Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Нуклеофильные реакции
Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы — это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.

Примеры нуклеофильных частиц: OH, Cl, Br, CN, H2O, CH3OH, NH3.
Электронное строение некоторых нуклеофильных реагентов

Нуклеофильные реагенты
Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:
CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6, HC≡CH и т.п.
(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2, бензол C6H6 и ацетилен HC≡CH, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).

Примеры нуклеофильных реакций

Нуклеофильное замещение:
Нуклеофильное замещение
Анимация
Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN
(по первым буквам английских терминов: S – Substitution [замещение], N – Nucleophile [нуклеофил]).

Нуклеофильное присоединение:
Нуклеофильное присоединение
Обозначение механизма: AdN (Ad – Addition [присоединение]).