Кратные связи

Встречающиеся в органических соединениях кратные связи (двойные или тройные):

, образуются при обобществлении двумя атомами более чем одной пары электронов: Н₂С : : СН₂; R₂С : : О; HС : : : CH; RС : : : N и т.п.

Кратные связи являются сочетанием σ- и π-связей.

Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связей и осуществляется 4-мя общими электронами.

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей и включает в себя шесть электронов.

Число электронных пар, участвующих в образовании ковалентной связи называется порядком связи.

Таким образом, порядок простой связи равен 1, двойной – 2, тройной – 3.
В случае сопряжённых (делокализованных) связей порядок связи отличается от этих целочисленных значений

Делокализованные связи Ковалентная связь считается локализованной, если её электронная пара находится в поле двух ядер и связывает только два атома.
Делокализованная связь — связь, электронная пара которой рассредоточена между несколькими (более двух) ядрами атомов (подобие металлической связи).
Такая делокализация (рассредоточение) электронов характерна для сопряжённых π-связей, то есть кратных связей, чередующихся с одинарными. Делокализация подвижных π-электронов приводит к тому, что в сопряжённой системе связи становятся нецелочисленными (дробными), то есть ни двойными или тройными, ни одинарными.
Например, делокализация π-связей в молекуле CH₂=CH–CH=CH₂ обусловлена возможностью перекрывания р-орбиталей атомов C^² и C^³:

C^¹–C^² или C^³–C^⁴ равен 1,894, а связи C^²–C^³ – 1,447
(данные расчёта по методу Хюккеля).