Часть I
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

Понятие о механизме химической реакции

Механизм химической реакции – детальное описание реакции с учетом всех промежуточных стадий и промежуточных веществ, природы взаимодействия реагирующих частиц, характера разрыва связей, изменения энергии химической системы на всем пути ее перехода из исходного в конечное состояние.
Цель изучения механизма реакции – возможность управлять ходом реакции, ее направлением и эффективностью.

Многие органические реакции являются сложными и идут в несколько элементарных стадийЭлементарная стадия (элементарная реакция) – единичный акт образования или разрыва химической связи при непосредственном взаимодействии частиц (молекул, ионов, радикалов)., отличающихся энергией активации. В многостадийных реакциях определяющую роль в механизме превращений играет лимитирующая стадияЛимитирующая стадия – наиболее медленная стадия (с более высокой энергией активации), определяющая общую скорость многостадийной реакции..

Энергетические диаграммы
Лимитирующие стадии выделены красным цветом:
1-я стадия в реакции а;   2-я стадия в реакции б.

Пример многостадийной реакции:  хлорирование метана (интерактивная анимация).

В сложных реакциях на отдельных стадиях образуются нестабильные промежуточные продукты (интермедиатыИнтермедиат (лат. intermedius — средний) — промежуточное вещество с коротким временем жизни, образующееся в ходе химической реакции и вступающее в дальнейшие превращения. Поскольку интермедиаты очень быстро реагируют, их концентрация в реакционной смеси незначительна. Поэтому их образование либо теоретически постулируют, либо обнаруживают при помощи современных физико-химических методов анализа.) – органические ионы или свободные радикалы. Их относительная устойчивость и, следовательно, вероятность образования растут с увеличением возможности делокализации (рассредоточения) заряда в ионе или неспаренного электрона в радикале.

Для установления механизма реакции используется комплекс физических и физико-химических методов, которые позволяют получить возможно более полную (на современном уровне знаний) информацию.
Знание механизма реакции позволяет управлять процессом, создавая условия для образования целевого продукта с максимальным выходом за счет подавления нежелательных конкурирующих реакций. Кроме того, представления о механизмах реакций позволяют систематизировать огромный фактический материал, а при изучении органической химии помогают легче преодолеть трудности ее усвоения и избежать механического заучивания.