Часть I
   На главнуюI. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
 Оглавление (Часть I)
Совместное влияние I- и М-эффектов
Для заместителей, связанных с sp2- или с sp-атомом и входящих в систему сопряжения, необходимо учитывать результирующее действие I- и M-эффектов, которые могут иметь противоположные знаки (особенно, если заместитель содержит гетероатом с неподеленной электронной парой). В этом случае общий характер заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный) определяется более сильным эффектом.

Электронные эффекты некоторых заместителей

Заместитель Электронные эффекты Характер совместного действия
индуктивный  мезомерный 
Алкильные группы (R) +I +MДля алкильной группы, содержащей связи С–Н, способные к сверхсопряжению. Электронодонорный
– O +I +M
–NH2, –NHR, –NR2 –I +M
–OH, –OR –I +M
–NH3+, –NR3+ –I Электроноакцепторный
–F, –Cl, –Br, –I –I +M
>C=O –I –M
–COOH, –COOR –I –M
–NO2 –I –M
–C≡N –I –M
–SO3H –I –M

Пример: Электронные эффекты гидроксильной группы -OH в спиртах ROH и фенолах (C6H5OH)

Заряды на атомах  в молекулах метанола CH3OH и фенола C6H5OH (расчетные данные)

Для количественной оценки влияния заместителей на реакционную способность соединений используются как квантовохимические расчеты, так и полуэмпирические корреляционные соотношения, связывающие константы скоростей реакций со структурными константами заместителей (уравнения Гаммета, Тафта и др.).