Совместное влияние I- и М-эффектов
Для заместителей, связанных с sp2- или с sp-атомом и входящих в систему сопряжения, необходимо учитывать результирующее действие I- и M-эффектов, которые могут иметь противоположные знаки (особенно, если заместитель содержит гетероатом с неподеленной электронной парой). В этом случае общий характер заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный) определяется более сильным эффектом.
Заместитель | Электронные эффекты | Характер совместного действия | ||
индуктивный | мезомерный | |||
Алкильные группы (R) | +I | +MДля алкильной группы, содержащей связи С–Н, способные к сверхсопряжению. | Электронодонорный | |
– O– | +I | +M | ||
–NH2, –NHR, –NR2 | –I | +M | ||
–OH, –OR | –I | +M | ||
–NH3+, –NR3+ | –I | – | Электроноакцепторный | |
–F, –Cl, –Br, –I | –I | +M | ||
>C=O | –I | –M | ||
–COOH, –COOR | –I | –M | ||
–NO2 | –I | –M | ||
–C≡N | –I | –M | ||
–SO3H | –I | –M |
Заряды на атомах в молекулах метанола CH3OH и фенола C6H5OH (расчетные данные)