Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) – химические процессы, в ходе которых меняется степень окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ – окислителя и восстановителя. Изменение степени окисления атомов происходит при полном или частичном переходе электронов от вещества-восстановителя к веществу-окислителю.

Для органических реакций этого типа применимы те же законы, что и для неорганических ОВР. Отличием является то, что в органической химии окислительно-восстановительные процессы рассматриваются прежде всего по отношению к органическому веществу и связываются с изменением степени окисления атома углерода (N, S и т.п.), являющегося реакционным центромРеакционный центр – это атом или химическая связь в атомной группировке, непосредственно участвующие в данной химической реакции. молекулы. Эти реакции могут проходить по типу реакций присоединения, отщепления, замещения и т.п.

Если атом в органической молекуле окисляется (отдаёт электроны электроотрицательному атому реагента-окислителя), то этот процесс относят к реакциям окисления, поскольку продукт восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс восстановления органического вещества, приобретающего электроны от реагента-восстановителя.

• Важнейшие окислители и восстановители органических соединений
  Окислители и восстановители органических соединений В органической химии используется широкий набор восстановителей и окислителей, среди которых можно выбрать реагент, обладающий способностью действовать избирательно на определенные атомные группы, а также получать продукты в требуемой степени окисления.

  Окислители (акцепторы электронов)	Восстановители (доноры электронов)
  KMnO4, K2Cr2O7, CrO3, НСlO4, O2, O3, H2O2, конц. HNO3, R–CO–OOH, CuO, Cu(OH)2, [Ag(NH3)2]OH, [Cu(NH3)4](OH)2.	H2/Ni, H2/Pt, LiAlH4, Na(Hg), Zn(Hg), Na+NH3(жидк.), CO, NO, H2S, HI, Fe+HCl, Zn+HCl, Na+CH3COOH.

Часто в органической химии ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций, связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.

• Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель часто обозначают символом [O], если не требуется его полная формула.
• Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H] (в краткой форме записи).

В качестве примера можно привести окислительно-восстановительный ряд последовательного окисления метана до диоксида углерода и обратных реакций восстановления (цифрами обозначены степени окисления атомов углерода):

Реакционным центром в молекулах органических соединений при окислении и восстановлении может быть не только атом углерода, но и другие атомы — азот, сера и т.п.

• Примеры реакций N-содержащих соединений
  Восстановление нитросоединений RNO₂ (R – углеводородный радикал) до аминов RNН₂ происходит по атому азота:
  Степень окисления азота изменяется в этой реакции от +3 в RNO₂ до –3 в RNH₂. При окислении аминов RNН₂ с образованием нитрозосоединений R–N=O степень окисления азота увеличивается от –3 до +1.

Органические ОВР в природе. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений играют важную роль в биохимических процессах (клеточное дыхание, обмен веществ в живых организмах, расщепление белков, жиров и углеводов с выделением энергии, фотосинтез и др.).

• Фотосинтез и метаболизм углеводов
  Образование углеводов C_x(H₂O)_y из углекислого газа и воды при фотосинтезе в зеленых частях растений можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии при участии хлорофилла. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.
  

Органические ОВР в промышленности. В нефтехимическогом синтезеНефтехимический синтез — получение химических продуктов на основе нефти и углеводородных газов синтетическим путём. исходным сырьём служат природные углеводороды, в которых атомы углерода находятся в наиболее восстановленной форме (степень окисления от 0 до –4). Поэтому многие процессы получения практически важных органических соединений, содержащих галогены, кислород, азот и другие атомы (более электроотрицательные, чем водород), основаны на реакциях окисления углеводородов. Предельное окисление (горение) углеводородов до СО₂ и H₂O и ряда других органических веществ, сопровождающееся выделением тепла, лежит в основе применения различных видов топлива. Реакции восстановления проводятся в основном для производных углеводородовПроизводные углеводородов — продукты замещения в молекулах углеводородов одного или более атомов водорода на другие атомы или группы атомов (Cl, Br, OH, COOH, NО₂, NH₂ и др.). при производстве красителей, фармацевтических препаратов, для получения аминов из нитросоединений, при гидрогенизации жиров, в синтезе металлоорганических соединенийМеталлоорганические соединения – органические соединения, содержащие в молекулах связь металл-углерод. Например, Pb(C₂H₅)₄ (тетраэтилсвинец), C₄H₉Li (бутиллитий), RC≡CAg (ацетиленид серебра) и т.п. и др.