Часть I
   На главнуюI. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
 Оглавление (Часть I)
Делокализованные π-связи. Сопряжение
Ковалентная связь считается локализованной, если её электронная пара находится в поле двух ядер и связывает только два атома.
Делокализованная связь – связь, электронная пара которой рассредоточена (делокализована) между несколькими ядрами атомов.
Такая делокализация электронов характерна для сопряженных π-связей, то есть кратных связей, чередующихся с одинарными.

Сопряженная система   Несопряженная система  
CH2=CH-CH=CH2                  CH2=CH-СН2-CH=CH2
  делокализованные π-связи     локализованные π-связи  

Рассредоточение электронов – энергетически выгодный процесс, так как приводит к снижению энергии молекулы. Необходимым условием делокализации π-электронов является π-перекрывание р-АО соседних sp2- или sp-атомов, лежащих в одной плоскости. С помощью атомно-орбитальной модели можно показать, как происходит делокализация π-связей в молекуле бутадиена:

Делокализация связей в молекуле бутадиена-1,3
Делокализация π-электронов приводит к тому, что в сопряженной системе связи становятся нецелочисленными (дробными), т.е. ни двойными или тройными, ни одинарными. Иначе говоря, связи имеют нецелочисленный порядокПорядок связи - это число электронных пар, участвующих в ее образовании. Соответственно, длины делокализованных связей имеют промежуточные значения между длинами одинарных и кратных связей.

Типичным примером делокализации связей в циклической молекуле является бензол C6H6Сопряжение в молекуле бензола,  модель молекулы.

Атомно-орбитальные модели молекул, ионов и  радикалов с делокализованными связями
Система сопряжeния может быть открытой или замкнутой (примерыlarge) и содержать атом (C, N, O, S, Cl и т.д.) с неподеленной электронной парой (формулы I, II), с неспаренным электроном (III) или с вакантной р-АО (IV):
Системы сопряжения