Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Амиды
Амиды — функциональные производные карбоновых кислот RCOOH, в которых гидроксил -OH замещён на аминогруппу -NH2 (первичные амиды), группу -NHR' (вторичные амиды) или -NR'2 (третичные амиды).
Общая формула первичных амидов  R–CONH2  или    (R = H, алкил, арил);
R–CONHR'  —  вторичные  (N-замещённые)  амиды; 
R–CONR'2 — третичные (N,N-дизамещённые) амиды.
Простейший представитель амидов — амид муравьиной кислоты или формамид H–CONH2.
Названия амидов строят из названия ацильной группы R–CO с заменой суффикса -ил (или -оил) на суффикс -амид:
CH3–CONH2 — ацетамид (амид уксусной кислоты),
C6H5–CONH2 — бензамид (амид бензойной кислоты) и т.п.
Для амидов вторичных R–CONHR' и третичных R–CONR'2 названия радикалов R' указывают с символом N- перед названием амида:
Н–CON(CH3)2 – N,N-диметилформамид.

Амиды образуются при действии аммиака на следующие соединения:

    - карбоновые кислоты

    - сложные эфиры
      R–COOR' + NH3 R–CONH2 + R'OH
    - ангидриды
      (R–CO)2O + 2NH3 R–CONH2 + RСОO–NH4+
    - галогенангидриды

При взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с аминамиАмины — органические производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы:
RNH2, R2NH, R3N.
 R'NH2 получают амиды с заместителем у атома азота (N-алкиламиды):
Образование амидов

N,N-Дизамещённые амиды образуются в реакции с вторичными аминами R'2NH:
R-COOH + R'2NH     R-CONR'2 + R'OH

    Реакции амидов
  • Гидролиз амидов происходит в кислой или щелочной среде при нагревании с образованием, соответственно, карбоновой кислоты или её соли:
    R–CONH2 + HCl (H2O) → R–COOH + NH4Cl
    R–CONH2 + NaOH (H2O) → R–COO–Na+ + NH3
    Амиды более устойчивы к гидролизу по сравнению с другими производными карбоновых кислот. Этим объясняется широкое распространение амидных групп –C(O)–NH– в природных соединениях и синтетических полимерах (полиамидах).
  • Под действием водоотнимающих реагентов (например, фосфорного ангидрида P2O5) из амидов образуются нитрилы:
  • При восстановлении амиды превращаются в амины:Амины — органические производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы:
    RNH2, R2NH, R3N.
    • R–CONH2 + 4[H] R–CH2–NH2 + H2O
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот NH2–CHR–COOH с участием амидных групп – пептидных связей –CO–NH– по схеме:
Практическое значение имеют высокопрочные синтетические полиамиды:

 

Предыдущая Следующая