Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Нитрилы

Нитрилы R–С≡N — органические соединения, в которых углеводородный радикал связан с группой -C≡N (циан).
При гидролизе этих соединений образуются карбоновые кислоты (RСN + 2H2O → RCOOH + NH3), поэтому нитрилы обычно рассматриваются как производные соответствующих кислот.
Простейший представитель – нитрил уксусной кислоты CH3–CN:
Ацетонитрил
Структурная формула и модель молекулы
Тривиальные названия нитрилов формируют, заменяя суффикс -ил в тривиальном названии ацильного радикала R–CO на суффикс -онитрил:
CH3–C≡N – ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты),
CH3CH2–C≡N – пропионитрил (нитрил пропионовой кислоты),
CH2=CH–C≡N – акрилонитрил (нитрил акриловой кислоты).
Систематические названия составляют добавлением суффикса -онитрил к названию родоначального углеводорода:
CH3(CH2)5–CN – гептанонитрил.
Нитрилы получают нагреванием амидов кислот с водоотнимающими веществами:
Другой способ – взаимодействие галогеноуглеводородов с цианидами калия или натрия (нуклеофильное замещение галогена):
R–Cl + NaCN → R–CN + NaCl
Эта реакция применяется в органическом синтезе для удлинения углеродной цепи.
Гидролиз нитрилов (при нагревании) приводит к карбоновым кислотам с промежуточным образованием амидов, которые могут быть выделены:
Полимеризацией нитрила акриловой кислоты CH2=CH–CN получают полиакрилонитрил — основу синтетического волокна нитрон (видио).
nCH2=CH–CN     [–CH2–CH(CN)–]n