Реакции замещения ОН-группы
Группа -ОН в спиртах может замещаться при действии нуклеофильного реагента (частицы, предоставляющей пару электронов на образование ковалентной связи): Cl:–, Br:–, I:–, RO:–, H2N:–, R2N:– и т.п. Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами:

Эта реакция лежит в основе промышленного и лабораторного способов получения галогенопроизводных углеводородов R–X. Обратная реакция – гидролиз галогеноуглеводородов.
Образованию R–X способствует катализатор – сильная кислота (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.


Нуклеофильное замещение происходит также при межмолекулярной дегидратации спиртов: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.
