Моносахариды
Моносахариды (простые углеводы) — гетерофункциональные соединения, содержащие одну карбонильную группу (альдегидную или кетонную) и несколько гидроксильных.Общая формула Cn(H2O)n или CnH2nOn (при n ≥ 3).
Моносахариды — бесцветные, в большинстве случаев кристаллические вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем не растворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство из этих веществ обладают сладким вкусом. Растворимость и кристалличность моносахаридов обусловлены наличием в их молекулах нескольких гидроксильных групп, образующих ассоциирующие водородные связи.
Многие моносахариды гигроскопичны, в растворах сильно сольватированыСольватация (от лат. solvo – растворяю) – взаимодействие молекул растворителя и молекул растворенного вещества с образованием сольватной оболочки, разделяющей молекулы вещества. и способны к образованию вязких сиропов, затрудняющих кристаллизацию. Моносахариды (за редким исключением) являются оптически активнымиОптическая активность — способность вещества вращать плоскость поляризации проходящего через него линейно поляри-зованного света.
Это свойство характерно для соединений, в молекулах которых отсутствует плос-кость симметрии (зеркальная плоскость), делящаяя молекулу на две идентичные части. веществами.
Наличие в структуре моносахаридов функциональных групп –ОН и >C=O подтверждается реакциями, характерными для многоатомных спиртов и для карбонильных соединений. Поэтому моносахариды относят к полигидроксикарбонильным соединениям (полигидроксиальдегидам или полигидроксикетонам).Это свойство характерно для соединений, в молекулах которых отсутствует плос-кость симметрии (зеркальная плоскость), делящаяя молекулу на две идентичные части. веществами.
В классификации моносахаридов используются два основных признака: природа карбонильной группы и число атомов углерода в молекуле.
• По типу карбонильной группы моносахариды подразделяются на два вида:
В природе наиболее распространены моносахариды, молекулы которых содержат 5 или 6 углеродных атомов:
CH2OH–(CHOH)m–CHO – альдозы (содержат альдегидную группу),
CH2OH–(CHOH)m–CO–CH2OH – кетозы (содержат кетонную группу),
где m = 1, 2, 3 и т.д.
Альдозы и кетозы одинакового состава (одной молекулярной формулы) являются структурными (межклассовыми) изомерами.
• По числу атомов углерода в молекуле моносахарида различают:
CH2OH–(CHOH)m–CO–CH2OH – кетозы (содержат кетонную группу),
где m = 1, 2, 3 и т.д.
Альдозы и кетозы одинакового состава (одной молекулярной формулы) являются структурными (межклассовыми) изомерами.
С3H6O3
– триозы; С4H8O4 – тетрозы; С5H10O5 – пентозы; С6H12O6 – гексозы и т.д.
CH2OH–(CHOH)3–CHO – альдопентозы (С5Н10О5),
CH2OH–(CHOH)4–CHO – альдогексозы (С6Н12О6),
CH2OH–(CHOH)3–CO–CH2OH – кетогексозы (С6Н12О6).
Известные представители:
CH2OH–(CHOH)4–CHO – альдогексозы (С6Н12О6),
CH2OH–(CHOH)3–CO–CH2OH – кетогексозы (С6Н12О6).
Известные представители:
Кетопентозы в природе встречаются значительно реже, чем альдопентозы, альдо- и кетогексозы.
