изомерия положения ОН-группы (начиная с С3)
например:
изомерия углеродного скелета (начиная с С4)
межклассовая изомерия с простыми эфирами (начиная с С2)
Пространственная изомерия
Оптическую изомерию проявляют спирты, в молекулах которых имеется асимметрический углеродный атом (атом C*, связанный с четырьмя разными заместителями). Например, бутанол-2 существует в виде двух оптических (зеркальных) изомеров:
Таким образом, формуле C4H9OH соответствуют 5 изомерных спиртов:
4 структурных изомера
и один из них (бутанол-2) в виде двух стереоизомеров.
цис-транс-Изомерия характерна для алкенолов типа R–CH=CH–CH2OH относительно плоскости двойной связи, а также для замещённых циклоалканолов (примерИзомеры 2-метилциклогексанола ) относительно плоскости цикла.
За счет внутримолекулярного вращения по σ-связям С–С и С–О спиртам свойственна конформационная (поворотная) изомерия (часть II. Поворотная измерия). Например:
Оптические изомеры пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая рука относится к правой).
Оптическая изомерия характерна для соединений, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), делящаяя молекулу на две идентичные части. Обычно эти соединения содержат тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами (асимметрический атом C*). Например:
бутанол-2
Одной структурной формуле бутанола-2 соответствуют два оптических изомера (зеркальных антипода).
Для просмотра виртуальных (VRML) моделей оптических изомеров (88 Kb) щелкните здесь.
Предлагаемая VRML-модель оптических изомеров интерактивна: Вы можете заставить приблизиться правую молекулу к левой и убедиться,
что они несовместимы в пространстве (сравните положения желтых и зеленых шариков). Кроме того, можно рассматривать молекулы изомеров с трех точек зрения (вид из 3-х камер).
В химической литературе оптическая изомерия называется энантиомерией (от греч. enantios противоположный и meros часть),
а оптические изомеры энантиомерами.
Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: (+)-изомер вправо, ()-изомер влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом, оптически недеятельна и обозначается символом (±).
Измерение оптической активности
цис-транс-Изомеры стереоизомеры, различающиеся взаимным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс-изомерах – по разные.
цис-транс-Изомерия алкена R-CH=CH-R
цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана
цис-изомер транс-изомер
цис-транс-Изомерия (часто этот вид стереоизомерии называют геометрической изомерией)
проявляется в случае, когда каждый из двух атомов углерода двойной связи C=C (или цикла) имеет различные заместители.
В соединениях типа CH2=CHR или CR2=CHR' стереоизомерия отсутствует.