Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ФЕНОЛЫ
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильную группу –ОН.
В отличие  от спиртового гидроксила,   связанного   с   sp3-углеродным атомом,
фенольная ОН-группа находится при sp2-атоме углерода ароматического ядра.

Многие фенолы и их производные широко распространены в растительном мире (пигменты, дубильные вещества, компоненты древесины). К растительным полифенолам относятся флавоноиды, объединенные общностью путей биосинтеза в растениях. Представителем этой группы является кверцетин

Кверцетин (от лат. Quercus - дуб) выделен из коры дуба, обнаружен также в хмеле, чае, кожуре лука, гречке, цветках мать-и-мачехи и др., относится к группе витаминов P, обладает капилляроукрепляю-щим действием.. Значительные количества фенольных соединений содержат угли (продукты разложения древесных и растительных остатков). Фенолы применяются в производстве полимеров, красителей, лекарств, душистых веществ, средств защиты растений.

Классификация. По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, подразделяются на:
  • одноатомные (одна ОН-группа)
  • многоатомные (обычно две или три ОН-группы)
  • полиядерные фенолы (соединения, содержащие 2 и более бензольных колец)

    β-нафтол — сильный антисептик, антиоксидант каучуков, наряду с α-изомером используется в синтезе азокрасителей; бисфенол А — важнейший полупродукт в производстве эпоксидных смол и поликарбонатов.
Общая формула одноатомных фенолов Ar–OH, где Ar – ароматический радикал (C6H5–, CH3C6H4– и т.п.).
Простейший представитель — фенол С6Н5–ОН (гидроксибензол).

Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Двухатомные фенолы

Производные пирокатехина, резорцина и гидрохинона входят в состав различных природных соединений. Исходя из пирокатехина, был получен адреналинlarge (первый синтез гормона). Гидрохинон – сильный восстановитель, применяется в химии в качестве ингибитора радикальных процессов и антиоксиданта, а также для аналитического определения некоторых ионов металлов; используется как проявитель в фотографии.

Номенклатура. Для большинства фенолов используются тривиальные названия, принятые номенклатурой ИЮПАК: фенол, крезол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон и др. Одноатомные фенолы называются как производные первого члена этого ряда – фенола. Название строят, исходя из нумерации бензольного кольца, которую начинают от атома углерода, связанного с ОН-группой. При этом набор номеров заместителей должен быть наименьшим, а названия заместителей указаны в алфавитном порядке. Например:
В названиях монозамещенных фенолов часто используются приставки орто-, мета- и пара- (примечаниеДля запоминания положения замести-телей в бензольном кольце используется мнемоническое правило: орто – "около", пара – "против", мета – "между".). Например, три изомерных крезола (метилфенола) называют орто-, мета- и пара-крезолами:

Изомерия. Для фенолов характерна структурная изомерия:

  • изомерия положения гидроксигруппы (например, орто-, мета- и пара-крезолы);
  • изомерия бокового заместителя, начиная с HO–C6H4–C3H7
  • межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами (алкоксибензолами) и ароматическими спиртами:

 

Предыдущая Следующая