Изомерия карбоновых кислот
Cтруктурная изомерия (на примере одноосновных кислот)- Изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).
Интерактивная анимация
- Межклассовая изомерия, начиная с C2. Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
Интерактивная анимация
Пространственная изомерия
- цис-транс-Изомерия характерна для:
- непредельных карбоновых кислот, содержащих двойную связь с разными заместителями, например,
Изомеры бутен-2-овой кислоты
Другой примерНенасыщенные жирные кислоты (входят в состав жиров)
- - замещённых алициклических кислот
Алициклические карбоновые кислоты — соединения, в молекулах которых группа СООН связана с замкнутым кольцом из частично или полностью насыщенных атомов углерода., например,
Изомеры 2-метилциклопропанкарбоновой кислоты
- Оптическую изомерию проявляют:
- кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атомАсимметрический атом — тетраэдри-ческий sp3-атом, связанный счетырьмя различными заместителями. углеродаОптическая изомерия карбоновых кислот Этот вид стереоизомерии проявляется кислотами, в молекулах которых присутствует sp3-атом углерода, связанный с 4-мя различными заместителями (асимметрический атом углерода, обозн. С*). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами (или оптическими антиподами).- Оптические изомеры – пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая и правая руки).
Например:
- Молекулы оптических изомеров не имеют плоскости симметрии (через них нельзя провести зеркальную плоскость, разделяющую молекулу на две равные части). При одинаковом составе, но с различным относительным расположением атомов, две такие молекулы несовместимы в пространстве, т.е. являются стереоизомерами.
- транс-изомеры замещённых алициклических кислот, например,
Таким образом, 2-метилциклопропанкарбоновая кислота существует
в виде 3-х стереоизомеров (цис-изомер и 2 транс-изомера).
в виде 3-х стереоизомеров (цис-изомер и 2 транс-изомера).
- Поворотная (конформационная) изомерия свойственна молекулам, содержащим σ-связи, по которым возможно внутримолекулярное вращение.
