Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Получение альдегидов и кетонов
  1. Окисление спиртов
    Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

    Окисление первичных спиртов
    Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже т.кип. спирта и кислоты).

    При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
    Окисление вторичных спиртов
  2. Основной промышленный метод получения формальдегида — окисление метанола с использованием серебряного катализатора при температуре 650 °C и атмосферном давлении:
    2CH3OH + O2 (Ag) 2H2C=O + 2H2O
  3. Альдегиды образуются при окислении спиртов оксидом меди (II):

    СН3–СН2–ОН + СuO     CH3–CH=O + Cu + H2O      ВидеоВидеоопыт
  4. В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).
  5. Дегидрирование спиртов
    Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

  6. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
    Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
    Гидратация ацетилена
    Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
    Гидратация пропина
  7. Недостатком метода Кучерова является использование токсичных ртутных катализаторов.

  8. Окисление алкенов (катализаторы – хлориды Pd и Cu)
    Окисление этилена
  9. Оксосинтез – получение альдегидов взаимодействием алкенов с СО и Н2 (продуктов паровой конверсии природного газа) в присутствии катализатора:
    RCH=CH2 + CO + Н2    RCH2CH2CH=O или RCH(CHO)CH3
    Катализаторами служат карбонилы металлов VIII гр. периодической системы (главным образом Со и Rh)
  10. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).
    Кумольный способ