Реакции альдегидов и кетонов
Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:-
- присоединение по карбонильной группе;
- полимеризация;
- конденсация;
- восстановление;
- окисление;
- реакции по углеводородному радикалу в зависимости от его природыРеакции замещения в предельных и ароматических радикалах и реакции присоединения в случае непредельных радикалов..
Ход и направление реакций определяются взаимным влиянием атомов и атомных групп в молекуле карбонильного соединения. С одной стороны, углеводородные радикалы влияют на реакционную способность группы С=О. С другой стороны, полярная группа С=О определяет направление реакций по углеводородному радикалу.
Типичным для альдегидов и кетонов является нуклеофильное присоединение по связи С=О. Реакционная способность в таких реакциях уменьшается в ряду:

- углеводородные радикалы у группы >С=О создают пространственные препятствия
присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
- углеводородные радикалы за счет +I-эффекта (и +М-эффекта непредельных и ароматических радикалов) уменьшают полярность связи С=О и положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
Cравните распределение зарядовв молекулах формальдегида H2C=O, ацетальдегида CH3CH=O и ацетона (CH3)2C=O.
Реакционный центр – это связь, атом или группа атомов, подверженные действию реагента и непосредственно участвующие в данной химической реакции..
Реакционные центры в молекулах предельных альдегидов и кетонов


Анимация
- Электрофильный центр (карбонильный атом углерода) участвует в реакциях нуклеофильного присоединения по связи С=О.
- Оснóвный центр (атом кислорода с неподеленными парами электронов) играет важную роль в кислотном катализе реакций присоединения.
- Кислотный центр (α-СН–звено) определяет возможность реакций конденсации и замещения в алкильном радикале, связанном с группой С=О через sp3-атом углерода.
- Ароматические радикалы в молекулах карбонильных соединений вступают в реакции электрофильного замещения.
- Ненасыщенные углеводородные радикалы способны к присоединению различных реагентов по кратным углерод-углеродным связям.
- Активным реакционным центром в реакциях окисления является связь С–Н в альдегидной группе -CH=O.
- Реакции восстановления карбонильных соединений происходят за счёт присоединения водорода по связи С=О.