Карбоновые кислоты значительно превосходят по кислотности спирты ROH и фенолы ArOH. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
или R–COOH + H2O R–COO– + H3O+
Кислая среда обнаруживается с помощью индикаторов.
Степень диссоциации зависит от устойчивости анионов RCOO– (карбоксилат-ионов). Эти анионы стабильнее (и легче образуются), чем соответствующие спиртам и фенолам анионы RO– и ArO–. Причина большей устойчивости карбоксилат-ионов — равномерное распределение (делокализация) отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:
Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы. Видеоопыт "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".
Сила кислот зависит от строения радикала. Электроноакцепторные заместители в радикале усиливают кислотность. Так, в ряду хлоруксусных кислот их сила возрастает с увеличением количества электроотрицательных атомов хлора:
Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотные свойства карбоксила. Поэтому пропионовая кислота CH3CH2COOH и последующие гомологи слабее уксусной кислоты, а самой сильной в гомологическом ряду одноосновных кислот является муравьиная кислота H–COOH.
Константы кислотности pKa* некоторых кислот в воде при 25 °С
R–COO– + H3O+
Видеоопыт "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".
