Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Кислотные свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты значительно превосходят по кислотности спирты ROH и фенолы ArOH. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

или
R–COOH + H2O R–COO + H3O+
Кислая среда обнаруживается с помощью индикаторов.
Степень диссоциации зависит от устойчивости анионов RCOO (карбоксилат-ионов). Эти анионы стабильнее (и легче образуются), чем соответствующие спиртам и фенолам анионы RO и ArO. Причина большей устойчивости карбоксилат-ионов — равномерное распределение (делокализация) отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:
Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.
Видеоопыт "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".

Сила кислот зависит от строения радикала. Электроноакцепторные заместители в радикале усиливают кислотность. Так, в ряду хлоруксусных кислот их сила возрастает с увеличением количества электроотрицательных атомов хлора:
Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотные свойства карбоксила. Поэтому пропионовая кислота CH3CH2COOH и последующие гомологи слабее уксусной кислоты, а самой сильной в гомологическом ряду одноосновных кислот является муравьиная кислота H–COOH.

Константы кислотности pKa* некоторых кислот в воде при 25 °С
КислотаpKaКислотаpKa
 HCOOH3,75 СН2ClCOOH2,86
 CH3COOH4,74 CHCl2COOH1,26
 CH3CH2COOH4,87 CCl3COOH0,64
 C6H5COOH4,20 CF3COOH0,23
 H2O15,7 HCl–7
* Значение pH связано с pKa соотношением: