Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Физические свойства карбоновых кислот
Способность веществ к образованию водородных связей во многом определяет их физические свойства. Для карбоновых кислот характерны ассоциирующие водородные связи, которые возникают за счёт полярных групп О–Н и С=О, принадлежащих разным молекулам:
Ассоциация молекул

Такое межмолекулярное связывание затрудняет переход вещества в газообразное состояние, то есть повышает температуру его кипения. Способность к ассоциации молекул увеличивается при переходе от альдегидов и кетонов (где нет Н-связей) к спиртам и, далее, к кислотам. Поэтому для карбоновых кислот характерны более высокие температуры кипения.

Сравнение температур кипения альдегидов, спиртов и кислот
Температуры кипения соединений с близкой молекулярной массой
КлассФормулаМолекулярная массаT. кип., °C
АльдегидCH3CH2CHO 5849
СпиртCH3CH2CH2OH 6097
КислотаCH3CООН 60118

При нормальных условиях карбоновые кислоты существуют в жидком или твёрдом состоянии
Физические свойства некоторых карбоновых кислот
КислотаФормулаТ. пл., °CT. кип., °C
МуравьинаяHCOOH8101
УксуснаяСН3COOH17118
МаслянаяСН3(СН2)2COOH–5164
АкриловаяCH2=CHCOOH12141
БензойнаяC6H5COOH122249
ЩавелеваяHOOC–COOH189-

    Например, простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH3COOH при охлаждении до 17 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лёд (отсюда ее название ледяная кислота).
    ВидеоВидеоопыт "Ледяная уксусная кислота".

    Простейшая ароматическая кислота – бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,4 °С) – легко возгоняется, то есть переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.
    Видеоопыт "Возгонка бензойной кислоты".
Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем (H2O):
Водородные связи с водой

Низшие гомологи С1–С3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая C17H35COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты обладают острым раздражающим запахом, при попадании на кожу вызывают ожоги. Для средних гомологов С4–С9 характерен неприятный запах (например, масляная кислота придаёт запах прогорклому маслу). Высшие моно- и дикарбоновые кислоты запаха не имеют.