Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Образование сложных эфиров
Спирты взаимодействуют с органическими и минеральными кислородсодержащими кислотами, образуя сложные эфиры. Этот процесс называется реакцией этерификации (от древне-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю).
В реакции с органической кислотой спирт выступает как нуклеофил, отдавая одну неподеленную электронную пару атома кислорода на связь с атомом углерода карбоксильной группы (СООН) в молекуле кислоты:
Взаимодействие кислот и спиртов протекает обратимо (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Название сложного эфира строится по названию углеводородного радикала в молекуле спирта (метил, этил и т.д.) с добавлением названия анионного остатка кислоты (ацетат, нитрат, сульфат, фосфат и т.п.). Часто сложные эфиры называют как спиртовые производные кислот, используя тривиальные названия последних. Например: метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат), этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) и т.п.
Примеры реакций образования сложных эфиров:

В реакциях спиртов с многоосновными кислотами могут быть получены неполные или полные эфиры:
    Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает с увеличением стерических препятствий от первичных к третичным.
Многоатомные спирты в зависимости от соотношения реагентов вступают в реакцию одной и более ОН-группами. При недостатке кислоты образуется неполный эфир.

Тривиальное название "нитроглицерин" дает неверное представление о строении этого вещества, так как приставка "нитро" используется в названиях нитросоединений R-NO2. Эфиры азотной кислоты R-ONO2, как и ее соли, называются нитратами.
Тринитрат глицерина применяется в производстве взрывчатого вещества динамита, а также как лекарственное средство при сердечных заболеваниях.

Важным свойством двух- и трёхатомных спиртов является их способность к образованию высокомолекулярных сложных эфиров (полиэфиров) в реакциях поликонденсации с двухосновными кислотами. Например, поликонденсацией этиленгликоля с терефталевой (1,4-бензолдикарбоновой) кислотой получают лавсан (полиэтилентерефталат), широко применяемый на практике.
nHO–CH2CH2–OH + nHOOC–C6H4–COOH     [–O–CH2CH2–O–CO–C6H4–CO–]n + nH2O

Особую роль в природе играют полные сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислотжиры, а также вóскиВóски – жироподобные вещества растительного и животного происхож-дения, образующие защитную плёнку на коже человека и животных и предохра-няющие растения от высыхания. – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших карбоновых кислот (например, пчелинный воск).

Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды). Например, фениловый эфир уксусной кислоты (фенилацетат) можно получить в реакции фенола с хлорангидридом уксусной кислоты:

Сложные эфиры фенолов
Практическое значение в производстве поликарбонатовПоликарбонаты — сложные полиэфиры угольной кислоты и двухатомных фенолов или спиртов с общей формулой (-O-R-O-CO-)n. имеет реакция бисфенола АСистематическое название бисфенола А:
2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан. Часто употребляется техническое название – дифенилолпропан.
  (дианаБисфенол А впервые был получен русским химиком Александром Дианиным (1891 г.) и в его честь назван "дианом".) и дихлорангидрида угольной кислоты (фосгена):

Поликарбонат отличается высокой светопроницаемостью, ударопрочностью и термостойкостью. Благодаря сочетанию этих свойств, данный полимерный материал нашел широкое применение в строительстве и других отраслях народного хозяйства (изготовление линз, компакт-дисков, фар, очков, светотехнических изделий и др.). Важным фактором является экономичность и технологичность производства поликарбоната на основе диана, получаемого из доступных исходных веществ — фенола и ацетона — продуктов кумольного метода (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., Немцов М.С., 1949 г.).