Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Гидрирование (восстановление) гидроксисоединений
Введение атомов водорода в молекулу вещества (реакция гидрирования) сопровождается понижением степени окисления атома углерода в реакционном центре молекулы и поэтому рассматривается как его восстановление (часть I. Реакции окисления и восстановления).

Гидроксильные группы весьмя устойчивы и могут быть восстановлены в довольно жёстких условиях. Реакции гидрирования протекают при высоких температурах и давлении, в качестве катализаторов используются никель, смешанные оксиды хрома-меди, цеолиты. Восстановление происходит как "замещение" ОН-группы на атом водорода с выделением воды.

Спирты восстанавливаются до углеводородов c уменьшением степени окисления атома углерода в связи С–ОН (например, от –3 в метаноле СН3ОН до –4 в метане СН4).
RCH2OH + H2(Ni, t ,p) → RCH3 + H2O

Фенол C6H5OH в этих условиях, подобно ароматическим углеводородам, восстанавливается, присоединяя водород по бензольному кольцу, с образованием циклогексанола C6H11OH:
Гидрирование фенола – первая стадия в многостадийном синтезе ε-капролактама, из которого получают поликапролактам (капрон). Капрон используется в приборостроении, машиностроении и хирургической медицине. Из капрона изготавливают веревки, канаты, стропы для парашютов, рыболовные сети, струны для музыкальных инструментов и многое другое.

Восстановление фенола до бензола происходит при действии водородом в момент выделения или LiAlH4:

C6H5OH + (Zn+HCl) → C6H6 + H2O

Одним из простейших способов восстановления спиртов является их взаимодействие с иодоводородом:
ROH + HI → RI + H2O;
RI + HI → RH + I2