Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции полимеризации карбонильных соединений

Полимеризация - частный случай реакций присоединения - характерна в основном для альдегидов. Например, при стоянии 40% водного раствора формальдегида (формалина), в виде белого осадка образуется полимер формальдегида с невысокой молекулярной массой - параформ:

n H2C=O + H2O HOCH2–(OCH2)n-2–OCH2OH
( n = 7, 8 )

Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы.

Схема образования полимера
Полимеры альдегидов довольно неустойчивы: в кислой среде они гидролизуются с образованием исходных продуктов.

При взаимодействии молекул альдегидов возможно также образование циклических соединений. Например, тримеризация формальдегида приводит к образованию триоксана (триоксиметилена):

Тримеризация формальдегида

Триоксан используется для получения полиформальдегида (полиоксиметилена) с высокой молекулярной массой, обладающего повышенной стабильностью и механической прочностью.

Ацетальдегид образует тример паральдегид и тетрамер метальдегид:

Паральдегид – жидкость с т.кип. 124°С, применяется в фармакологии как успокоительное и снотворное средство. Метальдегид – сахарообразное твердое вещество (возгоняется при 112°С), в быту используется как удобное горючее ("сухой спирт").