Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции по связи С–О
Этот тип реакций характерен для спиртов. В фенолах разрыв С–О-связи затруднён, так как атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

К наиболее типичным реакциям спиртов с участием связи С–О относятся:
  • замещение группы OH на галоген или другую нуклеофильную частицу (например, на группу RO при межмолекулярной дегидратации спиртов с образованием простых эфиров);
  • отщепление (элиминирование) ОН и Н от соседних атомов углерода (внутримолекулярная дегидратация спиртов при образовании алкенов).
Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С–О-связи:
R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+

С разрывом связи С–О идут также реакции восстановления (каталитическое гидрирование).