Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Изомерия карбоновых кислот
Cтруктурная изомерия (на примере одноосновных кислот)
  • Изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).
Интерактивная анимация

  • Межклассовая изомерия, начиная с C2.
  • Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
Интерактивная анимация


Пространственная изомерия
  • цис-транс-Изомерия характерна для:
    - непредельных карбоновых кислот, содержащих двойную связь с разными заместителями, например,
Цис- и транс-изомеры
Изомеры бутен-2-овой кислоты       

Другой примерНенасыщенные жирные кислоты (входят в состав жиров)

    - замещённых алициклических кислот Алициклические карбоновые кислоты — соединения, в молекулах которых группа СООН связана с замкнутым кольцом из частично или полностью насыщенных атомов углерода., например,
Цис- и транс-изомеры

Изомеры 2-метилциклопропанкарбоновой кислоты
  • Оптическую изомерию проявляют:
    - кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атомАсимметрический атом — тетраэдри-ческий sp3-атом, связанный с четырьмя различными заместителями. углерода
    Оптическая изомерия карбоновых кислот
    Этот вид стереоизомерии проявляется кислотами, в молекулах которых присутствует sp3-атом углерода, связанный с 4-мя различными заместителями (асимметрический атом углерода, обозн. С*). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами (или оптическими антиподами).
      Оптические изомеры – пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая и правая руки).

      Например:
    Изомеры 2-метилбутановой кислоты


      Молекулы оптических изомеров не имеют плоскости симметрии (через них нельзя провести зеркальную плоскость, разделяющую молекулу на две равные части). При одинаковом составе, но с различным относительным расположением атомов, две такие молекулы несовместимы в пространстве, т.е. являются стереоизомерами.

    - транс-изомеры замещённых алициклических кислот, например,
Оптическая изомерия транс-изомера
Таким образом, 2-метилциклопропанкарбоновая кислота существует
в виде 3-х стереоизомеров (цис-изомер и 2 транс-изомера).