Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R–O–R', где R и R' – различные или одинаковые радикалы.
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений состоят из названий радикалов и слова
эфир (название класса). Для симметричных эфиров ROR используется приставка
ди перед названием радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радикалы указываются в алфавитном порядке. Например, CH
3OCH
3 – диметиловый эфир; C
2H
5OCH
3 – метилэтиловый эфир.
Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов.
При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О–Н, а в другой – связь С–О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта)
на группу RO– (от другой молекулы).
Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода (синтез Вильямсона).
Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:
C2H5ONa + CH3Cl
C2H5OCH3 + NaCl
В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–).
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, так как в их молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.
Простые эфиры – малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты. Хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители. Наиболее характерные реакции простых эфиров:
- разложение под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот
R–O–R' + HI
ROH + R'I
- образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами
R2O + HCl
[R2OH]+Cl-
К важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические кислородсодержащие соединения – этиленоксид (
эпоксид) и диоксан.

Диоксан (т. кип. 101 °С) – хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали "органической водой". Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана. Например, печально известный
диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-
п-диоксин).
Диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин)
Это вещество даже в очень низких концентрациях резко снижает иммунитет человека к вирусным инфекциям и влияет на генетический аппарат. Аналогичную опасность представляют и другие полихлорированные дибензо-п-диоксины, называемые просто "диоксинами".
Подробнее >>