Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Дисахариды
Дисахариды — это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков одинаковых или разных моносахаридов, связанных гликозидной (ацетальной) связью.
Дисахариды — простейшие представители в ряду олигосахаридов, имеющих общие принципы строения и отличающихся числом моносахаридных звеньев в составе молекул: трисахариды (3 звена) и высшие гомологи примерно до декасахаридов (10 звеньев). Соединения, содержащие свыше 10 моносахаридных остатков, относят к полисахаридам.
В основе процесса образования дисахаридов (и других олиго- и полисахаридов) лежит реакция конденсацииКонденсация — реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета, при которой из относительно простых молекул образуется новая, более сложная молеку-ла. При конденсации моносахаридов между их остатками образуется гликозид-ная связь и отщепляется молекула воды. моносахаридов:
6H12O6 С12H22O11 + H2O
Различают два типа связывания моносахаридных остатков в дисахаридах:
• за счет полуацетальных (гликозидных) ОН-групп обоих моносахаридов;
• за счет гликозидной ОН-группы одного моносахарида и спиртовой ОН-группы другого.

Способ связывания моносахаридных фрагментов (тип гликозидной связи) определяет восстановительные свойства дисахаридов. Дисахариды с первым типом связывания не содержат свободного гликозидного (полуацетального) гидроксила, способного превращаться в альдегидную группу, и не могут окисляться в мягких условиях. Такие соединения составляют группу невосстанавливающих дисахаридов.

Дисахариды, построенные по второму типу, сохраняют гликозидный гидроксил, то есть возможность существования альдегидной формы. Поэтому они легко окисляются (дают реакцию "серебряного зеркала") и относятся к восстанавливающим углеводам. Кроме того, наличие гликозидного гидроксила определяет способность восстанавливающих дисахаридов к конденсации с образованием более крупных олиго- и полисахаридов.

Представители природных дисахаридов С12H22O11:
сахарозаСахароза (свекловичный или тростниковый сахар) содержится в сахарном тростнике (14-18%), сахарной свёкле (16-21%), в соках растений и плодов. (свекловичный или тростниковый сахар, в быту просто сахар),
мальтозаМальтоза – основной продукт расщепления полисахарида крахмала под действием фермента диастазы; содержится в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков. Название "солодовый сахар" произошло от латинского "maltum" - "солод". (солодовый сахар),
лактозаЛактоза (молочный сахар) содержится в молоке (у различных млекопитающих от 2 до 8%). В сыроваренной промышленности лактоза получается из молочной сыворотки после отделения творога. (молочный сахар).
Сахароза — невосстанавливающий дисахарид:

Подробнее
Cхема образования дисахарида сахарозы
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов с отщеплением молекулы воды. В сахарозе остатки моносахаридов соединены (1→2)-гликозидной связью. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как из-за отсутствия полуацетального гидроксила не способна образовывать открытую (альдегидную) форму. Подобные дисахариды относятся к невосстанавливающим.
Видеоопыт "Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе".
Видеоопыт "Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы".

Мальтоза — восстанавливающий дисахарид:

Подробнее
Cхема образования дисахарида мальтозы
Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы, связанных в результате отщепления воды при взаимодействии гликозидного гидроксила α-глюкозы и спиртового β-глюкозы. Моносахаридные остатки соединены α(1→4)-гликозидной связью. При этом в остатке β-глюкозы сохраняется полуацетальный гидроксил.
В водном растворе мальтозы существует равновесие между циклической и открытой (альдегидной) формами молекул:
Следовательно, мальтоза способна легко окисляться (вступать в реакцию "серебряного зеркала"), т.е. относится к восстанавливающим дисахаридам.
Лактоза — восстанавливающий дисахарид:

Подробнее
Cхема образования дисахарида лактозы
Лактоза построена за счет гликозидного гидроксила β-галактозы и спиртового α-глюкозы (галактоза отличается от глюкозы только положением ОН-группы при 4-м углеродном атоме). Остатки моносахаридов в лактозе соединены β(1→4)-гликозидной связью. Наличие полуацетального гидроксила в молекуле лактозы определяет ее восстановительные свойства.

Подобно дисахаридам построены молекулы более сложных олиго- и полисахаридов.
• Дисахариды вступают во многие реакции, характерные для моносахаридов. Отличительным свойством является способность дисахаридов к гидролизу в кислой среде, который приводит к расщеплению гликозидных связей и образованию моносахаридов.
Пример: гидролиз сахарозы
Гидролиз сахарозы

Продуктами гидролиза сахарозы являются не только α-глюкоза и β-фруктоза, но и β-глюкоза и α-фруктоза, поскольку в растворах циклические полуацетальные формы моносахаридов изомеризуются через альдегидные (открытые цепные) формы.


Видеоопыт "Кислотный гидролиз сахарозы".
Учебное видео