Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции дегидратации спиртов

Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) происходит при действии концентрированной серной кислоты и в зависимости от температуры может идти как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.

  1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов осуществляется при повышенной температуре и приводит к образованию алкенов (реакция элиминирования):
  2. Внутримолекулярная дегидратация спирта

    В тех случаях, когда возможны два направления реакции, например:

    Направленность реакции дегидратации

    дегидратация идет преимущественно в направлении I, то есть по правилу Зайцева – с образованием более замещённого алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
    Легкость внутримолекулярной дегидратации спиртов уменьшается в ряду:

    третичные > вторичные > первичные.

  3. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
  4. ћежмолекул¤рна¤ дегидратаци¤ спирта
    Отщепление молекулы воды от двух молекул спирта с образованием простого эфира является реакцией нуклеофильного замещения.
    Активность спиртов при межмолекулярной дегидратации:
    СН3ОН > первичные > вторичные > третичные.
Реакции элиминирования и нуклеофильного замещения могут протекать одновременно и конкурировать между собой. Изменение условий (в данном случае, температуры) позволяет осуществить преимущественно одну из этих реакций. Важным фактором является и строение спирта. Для третичных спиртов легче идет внутримолекулярная дегидратация (элиминирование), а для первичных – межмолекулярная (замещение).