Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Химические свойства гидроксисоединений
В химических реакциях гидроксисоединений по функциональной группе возможен разрыв связей:
  • С—ОН с отщеплением ОН-группы,
  • О—Н с отщеплением водорода.

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей Сδ+— Оδ– и Оδ–— Нδ+ способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотныеКислотность – способность соединения отщеплять протон (Н+). свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основанияОснование – соединение,
способное присоединять
протон (Н+).
и нуклеофилаНуклеофил – частица (анион или молекула), имеющая неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне и способная предоставить эту пару на образование ковалентной связи (по донорно-акцепторному механизму).. Пониженная электронная плотность на атоме углерода в связи С–О облегчает ее разрыв в реакциях с нуклеофильными реагентами (электрофильные свойства).

Реакционные центры в молекуле спирта

В спиртах по связи С—Н, соседней с ОН-группой, идут реакции окисления, а по связи С—ОН – реакции восстановления.

Реакционные центры в молекуле спирта

Для фенолов характерны реакции замещения в бензольном кольце, направление которых определяется влиянием ОН-группы. Реакции окисления и восстановления фенолов идут также с участием ароматического радикала.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, образуя соединения различных классов. Вследствие доступности гидроксильных соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения разнообразных органических соединений.