Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Химические свойства гидроксисоединений
В химических реакциях гидроксисоединений по функциональной группе возможен разрыв связей:
  • С—ОН с отщеплением ОН-группы,
  • О—Н с отщеплением водорода.

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей Сδ+— Оδ– и Оδ–— Нδ+ способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотныеКислотность – способность
соединения отщеплять протон (Н+).
свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основанияОснование – соединение,
способное присоединять
протон (Н+).
и нуклеофилаНуклеофил – частица (анион или молекула), имеющая неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне и способная предоставить эту пару на образование ковалентной связи (по донорно-акцепторному механизму).. Пониженная электронная плотность на атоме углерода в связи С–О облегчает ее разрыв в реакциях с нуклеофильными реагентами (электрофильные свойства).

Реакционные центры в молекуле спирта

В спиртах по связи С—Н, соседней с ОН-группой, идут реакции окисления, а по связи С—ОН – реакции восстановления.


Реакционные центры в молекуле спирта

Для фенолов характерны реакции замещения в бензольном кольце, направление которых определяется влиянием ОН-группы. Реакции окисления и восстановления фенолов идут также с участием ароматического радикала.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, образуя соединения различных классов. Вследствие доступности гидроксильных соединений каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения разнообразных органических соединений.