Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Получение спиртов и фенолов
1. Метанол в промышленности получают из синтез-газа , катализаторы – оксиды Zn, Cr, Al:
CO + 2H2 CH2OH
2. В промышленном производстве этанола, наиболее распространённого из спиртов, используется ряд методов:
    а) ферментативное брожение глюкозы C6H12O6, полученной из пищевого сырья (зерновых культур, картофеля) или отходов сахарного производства по схеме:
    C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
    б) гидролиз древесины до глюкозы и последующее ее сбраживание (получение гидролизного спирта);
    в) гидратация этилена (синтетический спирт)
    CH2=CH2 + H2O (Н+) → CH3CH2OH
    Последний метод наиболее экономичный.
3. Вторичные и третичные спирты образуются при кислотной гидратации соответствующих алкенов:
CH3–CH=CH–СН3 + H2O (Н+) → CH3CH(OH)CH2–СН3
Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова:
CH3–CH=CH2 + H2O (Н+) → CH3CH(OH)CH3
(CH3)2C=CH2 + H2O (Н+) → (CH3)3C–OH
4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:
CH3–Br + NaOH (водн.) → CH3–OH + NaBr
ClCH2–CH2Cl + 2 NaOH (водн.) → HOCH2–CH2OH + 2NaCl
C6H5Cl + NaOH (p, 340 °С) → C6H5OH + NaCl
5. Восстановление альдегидов и кетонов:
RCH=O + H2 (Ni) → RCH2–OH (первичные спирты)
R2C=O + H2 (Ni) → R2CH–OH (вторичные спирты)
6. Присоединение реактива Гриньяра R–MgHal (алкилмагнийгалогенида) к альдегидам и кетонам.
7. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 (реакция Вагнера):
Окисление алкенов

8. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., Немцов М.С., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов более 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Кумольный способ получения фенола

9. Фенол и крезолы извлекают из каменноугольной смолы.