Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции замещения ОН-группы
Группа -ОН в спиртах может замещаться при действии нуклеофильного реагента (частицы, предоставляющей пару электронов на образование ковалентной связи): Cl:, Br:, I:, RO:, H2N:, R2N: и т.п.
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами:
R–OH + HX     R–X + H2O   (X = Cl, Br, I)
Эта реакция лежит в основе промышленного и лабораторного способов получения галогенопроизводных углеводородов R–X. Обратная реакция – гидролиз галогеноуглеводородов.

Образованию R–X способствует катализатор – сильная кислота (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.

Реакция спирта с хлороводородом
Механизм реакции – нуклеофильное замещение SN. Нуклеофил – хлорид-анион Cl: – замещает группу HO:
(VRML-анимация).

ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом".

Нуклеофильное замещение происходит также при межмолекулярной дегидратации спиртов: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

Межмолекулярная дегидратация спирта