Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Реакции замещения ОН-группы
Группа -ОН в спиртах может замещаться при действии нуклеофильного реагента (частицы, предоставляющей пару электронов на образование ковалентной связи): Cl:, Br:, I:, RO:, H2N:, R2N: и т.п.
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами:
R–OH + HX     R–X + H2O   (X = Cl, Br, I)
Эта реакция лежит в основе промышленного и лабораторного способов получения галогенопроизводных углеводородов R–X. Обратная реакция – гидролиз галогеноуглеводородов.

Образованию R–X способствует катализатор – сильная кислота (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.

Реакция спирта с хлороводородом
Механизм реакции – нуклеофильное замещение SN. Нуклеофил – хлорид-анион Cl: – замещает группу HO:
(VRML-анимация).

ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом".

Нуклеофильное замещение происходит также при межмолекулярной дегидратации спиртов: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

Межмолекулярная дегидратация спирта