Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции окисления альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны резко отличаются по способности к окислению.
  • Альдегиды R–СН=О очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты R–СOОH под действием даже таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С–Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(OH)=O (–СООН).
    Если реакция проводится в щелочной среде, карбоновая кислота образуется в виде соли, например: R–СООNH4+.
    1. Реакция "серебрянного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра Ag2O + 4NH4OH 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O (реактив Толленса):
      R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4+ + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
    2. Окисление гидроксидом меди (II):
      а) в виде свежеприготовленного осадка Cu(OH)2 при нагревании,
      б) в форме комплекса с аммиаком [Cu(NH3)4](OH)2,
      в) в составе комплекса с солью винной кислоты (реактив Фелинга).
      При этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) или металлическая медь (реакция "медного зеркала", более характерная для формальдегида):
      R-CH=О + 2Cu(OH)2      RCOOH + Cu2O↓ + H2О
      H2C=О + Cu(OH)2      HCOOH + Cu↓ + H2О
      R–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2 RCOONH4+ + Cu2O↓ + 3NH3↑ + 2H2O
      R–CH=OВ данную реакцию ароматические альдегиды не вступают. + 2Cu(OH)2/соль винной кислоты RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
      Качественные реакции на альдегиды

      Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.
      ВидеоВидеоопыт "Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)"
      ВидеоВидеоопыт "Реакция серебрянного зеркала"
      ВидеоВидеоопыт "Качественная реакция с фуксинсернистой кислотой"
  • Кетоны не вступают в эти реакции. Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью:
  • Окисление кетонов
    Практическое значение имеет реакция окисления циклогексанона в адипиновую кислотуАдипиновая кислота используется в производстве полигексаметиленадип-амида (найлона).:
    Окисление циклогексанона
    В этом случае продуктом окисления является одно соединение, так как разрыв соседних с карбонильной группой связей приводит к одному результату.