Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Реакции окисления альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны резко отличаются по способности к окислению.
  • Альдегиды R–СН=О очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты R–СOОH под действием даже таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С–Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(OH)=O (–СООН).
    Если реакция проводится в щелочной среде, карбоновая кислота образуется в виде соли, например: R–СООNH4+.
    1. Реакция "серебрянного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра Ag2O + 4NH4OH 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O (реактив Толленса):
      R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4+ + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
    2. Окисление гидроксидом меди (II):
      а) в виде свежеприготовленного осадка Cu(OH)2 при нагревании,
      б) в форме комплекса с аммиаком [Cu(NH3)4](OH)2,
      в) в составе комплекса с солью винной кислоты (реактив Фелинга).
      При этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) или металлическая медь (реакция "медного зеркала", более характерная для формальдегида):
      R-CH=О + 2Cu(OH)2      RCOOH + Cu2O↓ + H2О
      H2C=О + Cu(OH)2      HCOOH + Cu↓ + H2О
      R–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2 RCOONH4+ + Cu2O↓ + 3NH3↑ + 2H2O
      R–CH=OВ данную реакцию ароматические альдегиды не вступают. + 2Cu(OH)2/соль винной кислоты RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
      Качественные реакции на альдегиды

      Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.
      ВидеоВидеоопыт "Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)"
      ВидеоВидеоопыт "Реакция серебрянного зеркала"
      ВидеоВидеоопыт "Качественная реакция с фуксинсернистой кислотой"
  • Кетоны не вступают в эти реакции. Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью:
  • Окисление кетонов
    Практическое значение имеет реакция окисления циклогексанона в адипиновую кислотуАдипиновая кислота используется в производстве полигексаметиленадип-амида (найлона).:
    Окисление циклогексанона
    В этом случае продуктом окисления является одно соединение, так как разрыв соседних с карбонильной группой связей приводит к одному результату.