Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Строение карбонильной группы >C=O
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует три σ-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трёх sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподелённные электронные пары. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О

Наличие π-связи предполагает способность карбонильных соединений к реакциям присоединения по группе >С=О.
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда δ–. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд δ+ (см. распределение зарядов в ацетальдегиде):
Полярность связи С=О
Поэтому реакции с участием группы >С=О идут в основном по ионному механизму: углерод подвергается атаке нуклеофильнымиНуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне и способные предоставить ее на образование новой связи. реагентами (нуклеофильное присоединение), а кислород взаимодействует с электрофильнымиЭлектрофильные реагенты (электрофилы) – частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и предоставляющие ее при образовании новой связи. (обычно с Н+).

Кроме реакций по карбонильной группе альдегиды и кетоны вступают в реакции по углеводородному радикалу. Направление этих реакций определяется влиянием карбонильной группы.