Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Строение карбонильной группы >C=O
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует три σ-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трёх sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподелённные электронные пары. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О

Наличие π-связи предполагает способность карбонильных соединений к реакциям присоединения по группе >С=О.
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда δ–. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд δ+ (см. распределение зарядов в ацетальдегиде):
Полярность связи С=О
Поэтому реакции с участием группы >С=О идут в основном по ионному механизму: углерод подвергается атаке нуклеофильнымиНуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне и способные предоставить ее на образование новой связи. реагентами (нуклеофильное присоединение), а кислород взаимодействует с электрофильнымиЭлектрофильные реагенты (электрофилы) – частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и предоставляющие ее при образовании новой связи. (обычно с Н+).

Кроме реакций по карбонильной группе альдегиды и кетоны вступают в реакции по углеводородному радикалу. Направление этих реакций определяется влиянием карбонильной группы.