Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 Оглавление (Часть III)
Реакции присоединения по карбонильной группе

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN (от англ. nucleophile addition).

  1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:

    Реакция с HCN
    Нуклеофил – группа :CN в составе молекулы HCN.
    Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения α-гидроксикислот R-CH(COOH)OH по схеме:
    R–CH(CN)OH + H2O R–CH(COOH)OH + NH3
  2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (катализатор – кислота или основание):

    Образование полуацеталя
    Нуклеофил – молекула спирта с неподеленной парой электронов на атоме кислорода.
      Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной (-ОН) и алкоксильной (-OR) группами R–CH(OR)ОН.

    Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:

    Образование ацеталя
      Ацетали – соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами R–CH(OR)2.
    Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов (Реакции дегидратации спиртов). Реакции карбонильных соединений со спиртами играют важную роль в химии углеводов.

  3. Присоединение реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида R–MgHal) с образованием спиртов.
  4. Взаимодействие с аммиаком и его производными.