Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть III. КИСЛОРОДСОДЖЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Получение карбоновых кислот

В основе большинства методов получения карбоновых кислот лежат реакции окисления соединений других классов (углеводородов, спиртов, альдегидов), поскольку функциональная группа кислот -СООН содержит углеродный атом в более высокой степени окисления (+3).

1. Окисление углеводородов:

  • частичное окисление алканов с разрывом связи С–С (часть II. Реакции окисления алканов)
    В промышленности этим способом получают уксусную кислоту из н-бутана:
    Из алканов, содержащих более 25-ти углеродных атомов, образуется смесь карбоновых кислот С1218, которые используются в производстве моющих средств и поверхностно-активных веществ (ПАВ);

  • окисление алкенов с разрывом связи С=С (часть II. Реакции окисления алкенов)
  • окисление аренов с углеводородным радикалом в боковой цепи (часть II. Реакции окисления аренов)
2. Окисление альдегидов (Реакции окисления альдегидов и кетонов)
3. Окисление первичных спиртов (Окисление спиртов и фенолов)

✦ Кроме реакций окисления применяется также ряд других методов получения карбоновых кислот.

4. Взаимодействие реактива Гриньяра с диоксидом углерода СО2:
5. Щелочной гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:
6. Гидролиз нитриловНитрилы RC≡N получают действием цианидов калия или натрия на галогено-углеводороды (реакция нуклеофильного замещения галогена на группу CN):
RCl+NaCN → RC≡N+NaCl
R–C≡N:

✦ Для получения отдельных представителей карбоновых кислот наряду с общими методами применяют также специальные способы ситеза.

7. Эффективными методами промышленного синтеза муравьиной и уксусной кислот являются реакции карбонилирования (введения карбонильной группы С=О) под действием оксида углерода(II).
  • Муравьиную кислоту HCOOH получают взаимодействием СО с горячим раствором гидроксида натрия при повышенном давлении; образовавшуюся при этом соль (формиат натрия) обрабатывают серной кислотой для вытеснения муравьиной кислоты:
  • Уксусная кислота CH3COOH образуется при реакции метанола c оксидом углерода(II) по схеме:
    CH3OH + CO CH3COOH
    (катализатор – соли родия)