Соединения R–CO–Z (ацильные производные) вступают в реакции нуклеофильного замещения при sp²-атоме углерода по схеме:
где Y: – нуклеофил;    Z = OH, OR, OCOR, Cl, NH₂, NHR и т.п. Данный процесс классифицируют как реакцию присоединения-отщепления, так как сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения RC(OH)YZ, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют группу Z.

По отношению к нуклеофильным реагентам, содержащим подвижный атом водорода (спирты, фенолы, амины и т.п.), взаимодействие с ацильными производными R–CO–Z рассматривается как реакция ацилирования — введение ацильной группы (ацила) RCO в молекулу органического соединения (нуклеофила) путем замещения атома Н.

Лёгкость нуклеофильного замещения определяется природой отщепляемой группы (Z:). Чем выше основность этой группы, тем труднее она замещается. Насколько сильным основанием является уходящая группировка, можно оценить по силе сопряжённой кислотыОснование, приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Сильному основанию соответствует слабая сопряжённая кислота, слабому основанию – сильная кислота. ZH. Группа с низкой основностью (и сильной сопряжённой кислотой) замещается легче. Такая группа считается хорошей уходящей группой.
Используя этот подход, можно сравнить активность при нуклеофильном замещении следующих соединений: RCOOH (кислоты), RCOOR' (сложные эфиры), RCONH₂ (амиды), (RCO)₂O (ангидриды) и RCOCl (хлорангидриды).
Таким образом, по возрастанию реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения перечисленные соединения можно расположить в ряд: RCONH₂   <   RCOOR'   <   RCOOH   <   (RCO)₂O   <   RCOCl Наибольшей активностью обладают хлорангидриды RCOCl и ангидриды (RCO)₂O. С их помощью можно получать другие ацильные производные.

В отличие от карбоновых кислот и их производных альдегиды R–CH=O и кетоны R₂C=O не способны к нуклеофильному замещению, поскольку уходящие группы Н:^– (гидрид-ион) и R:^– (карбанион) — исключительно сильные основания (их сопряженные кислоты, соответственно H₂ и RH, не являются кислотами). Поэтому при действии нуклеофильных реагентов альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения по связи С=О.

Общая формула амидов   или   R–CONH₂     (R = H, алкил, арил). Названия амидов строят из названия ацильной группы R–CO с заменой суффикса ил на суффикс амид:
Н–CONH₂ формамид (амид муравьиной кислоты),
CH₃–CONH₂ ацетамид (амид уксусной кислоты) и т.п.
Модель и формула ацетамида

Амиды образуются при действии аммиака на следующие соединения:

- карбоновые кислоты

- сложные эфиры
  R–COOR' + NH₃ R–CONH₂ + R'OH
- ангидриды
  (R–CO)₂O + 2NH₃ R–CONH₂ + RСОO^–NH₄⁺
- галогенангидриды

При взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака – аминами – получают амиды с заместителем у атома азота (N-алкиламиды):

• Гидролиз амидов происходит в кислой или щелочной среде при нагревании с образованием, соответственно, карбоновой кислоты или её соли: R–CONH₂ + HCl (H₂O) → R–COOH + NH₄Cl
  R–CONH₂ + NaOH (H₂O) → R–COO^–Na⁺ + NH₃ Амиды более устойчивы к гидролизу по сравнению с другими производными карбоновых кислот. Этим объясняется широкое распространение амидных групп –C(O)–NH– в природных соединениях и синтетических полимерах (полиамидах).
• Под действием водоотнимающих реагентов (например, фосфорного ангидрида P₂O₅) из амидов образуются нитрилы:

• При восстановлении амиды превращаются в аминыАмины — органические производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы:RNH₂, R₂NH, R₃N.:
R–CONH₂ + 4[H] R–CH₂–NH₂ + H₂O

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот NH₂–CHR–COOH с участием амидных групп – пептидных связей –CO–NH– по схеме: Практическое значение имеют высокопрочные синтетические полиамиды:

• капрон [–NH–(CH₂)₅–CO–]_n,   видео
• найлон [–NH–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO–]_n и др.

Простейший представитель – нитрил уксусной кислоты CH₃–CN.
Модель и структурная формула Тривиальные названия нитрилов формируют, заменяя суффикс ил в тривиальном названии ацильного радикала R-CO на суффикс онитрил:
CH₃–C≡N – ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты),
CH₃CH₂–C≡N – пропионитрил (нитрил пропионовой кислоты),
CH₂=CH–C≡N – акрилонитрил (нитрил акриловой кислоты).
Систематические названия составляют добавлением суффикса онитрил к названию родоначального углеводорода:
CH₃(CH₂)₅–CN – гептанонитрил.
Нитрилы получают нагреванием амидов кислот с водоотнимающими веществами: Другой способ – взаимодействие галогеноуглеводородов с цианидами калия или натрия (нуклеофильное замещение галогена): R–Cl + NaCN → R–CN + NaCl
Эта реакция применяется в органическом синтезе для удлинения углеродной цепи. Гидролиз нитрилов (при нагревании) приводит к карбоновым кислотам с промежуточным образованием амидов, которые могут быть выделены: Полимеризацией нитрила акриловой кислоты CH₂=CH–CN получают полиакрилонитрил — основу синтетического волокна нитрон (видио). nCH₂=CH–CN     [–CH₂–CH(CN)–]_n

Названия галогенангидридов состоят из названия группы ацил R-CO и суффикса галогенид (хлорид, бромид и т.п.).
Например, CH₃COCl – ацетилхлорид.
Часто используются систематические названия ацилов, состоящие из названия соответствующего углеводорода и суффикса оил:
C₃H₇COCl – бутаноилхлорид,
(CH₃)₂CHCOBr – 2-метилпропаноилбромид.

Хлорангидриды получают из карбоновых кислот действием хлоридов фосфора(III) и фосфора(V):

RCOOH  +  PCl₃     RCOCl  +  H₃PO₃
а также тионилхлорида (хлорангидрида сернистой кислоты) SOCl₂: Реакция кислот с тионилхлоридом более удобна с экспериментальной точки зрения, так как в качестве побочных продуктов выделяются газообразные вещества.

Хлорангидриды очень легко гидролизуются с образованием исходной кислоты. RCOCl  +  H₂O     RCOOH  +  HCl
Реакция идёт самопроизвольно, в большинстве случаев со скоростью,
зависящей от растворимости хлорангидрида в водной среде.

Названия ангидридам даются по названию соответствующей кислоты (с заменой слова кислота на ангидрид):
(CH₃CO)₂O – уксусный ангидрид,
(C₆H₅CO)₂O – бензойный ангидрид,
(CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CO)₂O – гексановый ангидрид.
Ангидриды кислот (R-CO)₂О образуются при нагревании кислот с водоотнимающими реагентами: или при взаимодействии соли и хлорангидрида:
Такие реакции используются для получения смешанных ангидридов, т.е. содержащих остатки разных кислот.
  Ангидриды легко гидролизуются, часто самопроизвольно, с образованием исходной кислоты. (RCO)₂O  +  H₂O     2RCOOH