Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Свойства сопряжённых алкадиенов
Наибольшее практическое значение среди сопряжённых диенов имеют:
дивинил или бутадиен-1,3   CH2=CH–CH=CH2 (легко сжижающийся газ, Tкип –4,5 °C),
изопрен или 2-метилбутадиен-1,3   CH2=C(CH3)–CH=CH2 (жидкость, Tкип  34 °С).

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам – дают те же качественные реакции (обесцвечивают растворы брома или перманганата калия), легко окисляются и вступают в реакции присоединения по электрофильному и радикальному механизмам. Однако сопряжённые диены отличаются от алкенов и других диенов некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией (рассредоточением) π-электронов (часть I, Делокализованные π-связи).

Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН–СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение (все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости).
Модель бутадиена-1,3
Построение атомно-орбитальной модели

π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряжённую систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

Делокализация связей

Порядок связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение между 1 и 2, то есть нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными связями.

Бутадиен-1,3

Аналогично построены молекулы изопрена CH2=C(CH3)-CH=CH2:

Изопрен

Образование единого π-электронного облака, охватывающего 4 атома углерода Электронное облако в молекуле диена приводит к возможности присоединения реагента по концам этой системы, то есть к атомам С(1) и С(4). Поэтому дивинил и изопрен наряду с присоединением реагента по одной из концевых двойных связей (1,2- или 3,4-) вступают в реакции 1,4-присоединения. Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения). В избытке реагента присоединение происходит по обеим кратным связям.