Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Строение молекул алканов
Строение алканов определяет их химические и физические свойства. Поэтому для понимания свойств этих соединений необходимо иметь представление о химическом и пространственном строении их молекул.

  • Химическое строение вещества – это порядок соединения атомов в его молекулах, который отражается с помощью структурных формул.
  • Пространственное строение – взаимное расположение атомов молекулы в трехмерном пространстве. Для изображения пространственного строения молекул используют стереохимическиеСтереохимические формулы - структурные формулы с внесенными в них элементами, отражающими пространственное располо-жение атомов. Связь, лежащую в плоскости рисунка, изображают простой линией; связь, расположенную над этой плоскостью, - жирным клином, а уходящую за плоскость - штрихованным клином. и проекционныеПроекционные формулы представляют собой проекции положения атомов молекулы с определенной точки зрения наблюдателя. формулы, а также молекулярные модели.

    Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулыlarge. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:
    С–С и С–Н.
    Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н ковалентная слабополярная, так как углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 для углерода и 2.1 для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

    Электронные формулы
    Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

    Пространственное строение, то есть взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

    Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации (часть I, Гибридизация АО). Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации (часть I, sp3-Гибридизация). В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С–Н или С–С.

    Связи  С-Н и С-С
    Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:
    Тетрадрическое строение метана
    Валентный угол Н–С–Н равен 109о28'.

    Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

    Модели молекулы метана
    увеличитьCH4
    Виртуальная
    модель

    (VRML-сцена,
    2 камеры)
    Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

    Построение стереохимической формулы
    Построение стереохимической формулы

    В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

    Молекула этана
    АнимацияC2H6

    Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутанаБутан C4H10  (VRML-модель) или н-пентана:

    Пентан
    АнимацияC5H12