Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Применение циклоалканов
Циклопропан, благодаря сильному обезболивающему действию и нетоксичности (при нормальной дозировке), находит применение в медицине для наркоза. Однако высокая огнеопасность циклопропана ограничивает его широкое использование в этих целях.

pic Структура циклопропана входит в состав природных инсектицидов пиретриновПиретрины – природные инсектициды, содержащиеся в цветках некоторых сортов ромашки, в особенности ромашки далматской., являющихся производными хризантемовой кислоты. Эти средства борьбы с вредными насекомыми безопасны для человека и теплокровных животных. Синтезированы и широко используются более эффективные аналоги пиретринов – пиретроидыПиретроиды — синтетические аналоги природных пиретринов. Для насекомых являются нейротоксическими ядами: нарушают процесс передачи нервного импульса, что приводит к параличу и смерти насекомого. (их доля на мировом рынке инсектицидов в настоящее время достигает 30%).

Циклопентан содержится в нефти некоторых месторождений. Кольцо циклопентана входит в структуру физиологически активных природных соединений (простагландиновПростагландины — группа липидных физиологически активных веществ, образующиxся в организме фермента-тивным путём из C20-полиненасыщенных жирных кислот. Содержатся практически во всех тканях млекопитающих, обнаружены также у многих позвоночных и беспозвоночных., стероидовСтероиды — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Особенностью строения стероидов является наличие конден-сированной тетрациклической системы (циклопентановое и три циклогексановых кольца)., терпенов, терпеноидовТерпены и их производные терпеноиды — продукты биосинтеза, распространенные в растительном мире. В больших количествах содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах.) и их синтетических аналогов, которые нашли применение в медицине.
Примеры производных циклопентана
   
Терпен камфан и его производное камфора содержат два кольца
циклопентана, имеющих 3 общих атома углерода.

Циклогексан — наиболее распространенный и широко используемый циклоалкан. Служит сырьем в производстве:
– адипиновой кислоты для получения синтетического волокна найлон
pic
– капролактама для получения капрона
pic

В процессе ароматизации нефтепродуктов циклогексан и его гомологи превращаются в бензол, толуол и другие ароматические углеводороды, которые используются в органическом синтезе красителей, медпрепаратов и т.п.
Циклогексановые кольца входят в структуру многих природных соединений (моно- и бициклических терпенов, стероидов и др.). Некоторые их аналоги получают синтетическим путем для использования в медицинских целях. Например, фармацевтическая промышленность производит ментол (в природе обнаружен в эфирном масле перечной мяты), облададающий антисептическим и успокаивающим действием, входит в состав валидола. Ментанол является производным циклоалкана ментан:

Адамантан – трициклический циклоалкан – служит основой для получения новых лекарственных препаратов, полимерных материалов, присадок к топливам и маслам, взрывчатых веществ, ракетных топлив и др.
picПроизводные адамантана используются как лекарственные средства, например, ремантадинpic и ряд других, которые применяют для эффективной профилактики вирусных инфекций.
Алкилпроизводные адамантана, такие как 1,3-диметиладамантанpic, используются как рабочие жидкости в гидравлических установках.
Исследования в области химии высокомолекулярных соединений показали, что введение адамантильных групп в макромолекулы позволяет улучшить эксплуатационные характеристики полимерных материалов. Полимеры, содержащие в своем составе адамантильные фрагменты, термостойки и их температура размягчения довольно высока. Они достаточно устойчивы к гидролизу, окислению, фотолизу. По этим свойствам адамантансодержащие полимерные материалы превосходят многие известные промышленные полимеры и могут найти применение в различных областях техники в качестве конструкционных, электроизоляционных и иных материалов.

picГонан (стеран) – тетрациклический циклоалкан – основа природных стероидов и их синтетических аналогов, используемых в медицине.