Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Реакции присоединения к алкенам
Алкены вступают в реакции присоединения с различными реагентами:

Реакции алкенов

По какому механизму идут эти реакции?

Известно, что механизм реакции зависит от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле (см. часть I, Классификация реакций...) и определяется природой связи и характером реагента.

  • В молекулах алкенов имеется область повышенной электронной плотности за счет электронов π-связи (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы):
  • пи-Электронное облако

    Поэтому двойная связь склонна подвергаться атаке электрофильным реагентомЭлектрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы – это электронодефицитные частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.. В этом случае будет происходить гетеролический разрыв π-связи и реакция пойдет по ионному механизму как электрофильное присоединение.

    Механизм электрофильного присоединения обозначается символом АdЕ
    (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], Е - electrophile [электрофил]).

  • С другой стороны, углерод-углеродная π-связь в алкенах, являясь неполярной, может разрываться гомолитически под действием свободно-радикальныхСвободный радикал – частица с неспаренным электроном: •Cl, •R и т.п. реагентов, и тогда реакция будет идти по радикальному механизму.

    Механизм радикального присоединения обозначается символом АdR (R – radical - радикал).

  • Механизм присоединения к алкенам зависит от природы реагента и условий проведения реакции.