Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
ЦИКЛОАЛКАНЫ
Циклоалканы (циклопаpафиныПо свойствам циклоалканы напоминают алканы (парафины), откуда и происходит их название – циклопарафины., нафтеныНафтены (от греч. náphtha — нефть) – название, введённое в органическую химию В.В.Марковниковым, выделившим из нефти в 1883 предельные циклические углеводороды С57., цикланыЦикланы – сокращенное название циклоалканов., полиметиленыПолиметилены – соединения, построен-ные из групп –CH2– (метилен). Не вполне точно используется как синоним названия "циклоалканы", так как полиметиленом называют полимер (–CH2–)n.) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.
К циклоалканам относятся соединения с разнообразной структурой. Их молекулы могут содержать один цикл (моноциклические циклоалканы) или несколько (полициклические циклоалканы), могут различаться числом атомов углерода в цикле и способом соединения циклов.
Классификация циклоалканов
Названия моноциклических циклоалканов строятся по числу углеродных атомов в замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло": циклопропан (3 атома С), циклобутан (4 атома С), циклопентан (5 атомов С), циклогексан (6 атомов С) и т.д. В названиях одновалентных радикалов суффикс "ан" заменяется на "ил": циклопропил, циклобутил и т.д., в общем случае – циклоалкил.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл:
Циклопропан
3D анимацияanim

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
Циклоалканы С5, С6, С8
Молекулы моноциклических циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Следовательно,
Oбщая формула моноциклических циклоалканов СnH2n

pic Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно (без обозначения символов С и Н) в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

Если молекула циклоалкана содержит заместители, то по правилам международной номенклатуры главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. При этом нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления (заместители) получили возможно меньшие номера. Так, соединение


(порядок нумерацииpic
)
следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.
Правила построения систематических названий полициклических циклоалканов довольно сложны, поэтому чаще используются тривиальные названия: адамантан

pic
,  гонан (стеран)

pic
и т.п.