Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Реакции присоединения к алкинам
Алкины способны присоединять по связи С≡С разнообразные реагенты:
    водородГидрированием алкинов получают алкены и алканы.,   галогеныВ реакции с галогенами алкины образуют дигалогеналкены и тетрагалогеналканы.,   галогеноводородыПрисоединение галогеноводородов приводит к галогеналкенам (например, винилхлорида CH2=CHCl для получения полимера ПВХ) и дигалогеналканам.,   водуПрисоединяя воду, алкины образуют карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны).,   циановодородРеакцией с HCN получают нитрилы. Например, ацетилен образует ценный мономер акрилонитрил для производства полиакрилонитрильных волокон.,
    спирты и фенолыСо спиртами и фенолами алкины образуют простые виниловые эфиры, применяемые в органическом синтезе и производстве полимерных материалов.карбоновые кислотыС карбоновыми кислотами алкины образуют сложные виниловые эфиры. Например, присоединение уксусной кислоты к ацетилену используется для получения винилацетата – мономера в производстве поливинилацетата (ПВА).  и  другие соединенияАлкины присоединяют также тиолы RSH, вторичные амины R2NH, амиды RCOONH2..
К реакциям присоединения относится также полимеризацияПолимеризация – реакция образования высокомолекулярных соединений (полимеров) путем последовательного присоединения большого числа молекул исходного вещества (мономера). алкинов.
В зависимости от условий реакции и природы реагента присоединение к алкинам может происходить по электрофильному, радикальному или нуклеофильному механизму.

Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):

Гидрирование алкинов

При использовании менее активного катализатора Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2 гидрирование останавливается на стадии образования алкенов (преимущественно, цис-изомеров).

Гидрирование алкинов относят к реакциям восстановления, поскольку присоединение водорода к атомам углерода приводит к понижению степени их окисления:
Восстановление алкинов

Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):

Галогенирование алкинов
ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие ацетилена с бромной водой"

Алкины обесцвечивают бромную воду, проявляя сходство с алкенами. Поэтому данная качественная реакция используется для определения ненасыщенных соединений, содержащих как двойные, так и тройные углерод-углеродные связи. Различить алкины и другие непредельные углеводороды с ее помощью нельзя.

Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрогалогенирование алкинов

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Образование винилхлорида

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
Гидратация ацетилена

или в кетон (в случае других алкинов):
Гидратация алкинов
Механизм реакции – нуклеофильное присоединение