Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Галогеналканы
Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (часть I. Индуктивный эффект).

Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например:
Кроме пропана C3H8 образуются также бутан C4H10 (из 2-х молекул C2H5Br) и этан C2H6 (из 2-х молекул CH3Br).
Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (SN), так как положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными реагентамиНуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы – это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. (OH, OR, CN, NH2, H2O, CH3OH, NH3 и др.).

Механизм замещения
Анимация
Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH происходит гетеролитический разрыв полярной связи С–Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl.

Нуклеофильное замещение в общем виде можно представить следующей схемой:
Y: + R–X    R–Y + :X,
где Y: – нуклеофил; X: – уходящая группа; R – углеводородный радикал.
Необходимо отметить, что галогеналканы являются представителями большого класса галогенопроизводных углеводородов (галогеноуглеводородов), к которому относятся также галогенозамещенные всех других углеводородов (алкенов, алкинов, циклоалканов, аренов и т.п.). Эти соединения играют важную роль в органическом синтезе и находят широкое практическое применение.
Для углубленного изучения данного класса органических веществ учащимся профильных колледжей и студентам младших курсов вузов мы предлагаем дистанционный курс "Галогеноуглеводороды".