Оптическая изомерия алканов

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например, 3-Метилгексан

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение, то есть являются пространственными изомерами. Это обусловлено sp³-гибридизованным состоянием атома углерода и его тетраэдрической геометрией.

Cтерехимические формулы изомеров
Стереоизомеры

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами.

Зеркало

АнимацияНесовместимость молекул в пространстве
large

Виртуальные (VRML) модели стереоизомеров см. здесь.

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), которая делила бы молекулу на две идентичные части.
Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой – на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

В химической литературе оптические изомеры называют энантиомерами (от греч. enantios — противоположный и meros — часть), а оптическую изомерию — энантиомерией.

Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет исключительно важную роль в химии природных соединений.

Существуют также стереоизомеры, не являющиеся оптическими. Например, 3,4-диметилгексан содержит два углерода (обозначены С*) и существует в виде 3-х стереоизомеров:

Стереохимические формулы

Проекционные формулы

Соединения I и II представляют собой оптические изомеры, а стереоизомер III не является по отношению к I и II зеркальным отражением. Соединение III не имеет зеркального антипода и оптически неактивно, так как в этой молекуле есть плоскость симметрии.

Стереизомеры, не являющиеся оптическими изомерами, называются диастереомерами.

Таким образом, соединение III – диастереомер по отношению к соединениям I и II.
Явление существования диастереомеров называется диастереомерией. В отличие от оптических изомеров, имеющих одинаковые химические и физические свойства (кроме отношения к поляризованному свету и к оптически активным реагентам), свойства диастереомеров различны: у них разные температуры плавления и кипения, разная растворимость и др. Различия в свойствах диастереомеров зачастую ничуть не меньше, чем различия в свойствах между структурными изомерами.