Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Оптическая изомерия алканов
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

3-Метилгексан

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.
Cтерехимические формулы изомеровСтереоизомеры
Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Оптические изомеры
Зеркало

Анимацияlarge
Виртуальные модели

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), которая делила бы молекулу на две идентичные части.
Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой – на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет исключительно важную роль в химии природных соединений.

Существуют также стереоизомеры, не являющиеся оптическими. Например, 3,4-диметилгексан содержит два асимметрических атомаАсимметрическим атомом называется sp3-атом, связанный с четырьмя различными заместителями. углерода (обозначены С*) и существует в виде 3-х стереоизомеров:
Стереохимические формулы

Проекционные формулы

Соединения I и II представляют собой оптические изомеры, а стереоизомер III не является по отношению к I и II зеркальным отражением. Соединение III не имеет зеркального антипода и оптически неактивно, так как в этой молекуле есть плоскость симметрии.
Стереизомеры, не являющиеся оптическими изомерами, называются диастереомерами.
Таким образом, соединение III – диастереомер по отношению к соединениям I и II.
Явление существования диастереомеров называется диастереомерией. В отличие от оптических изомеров, имеющих одинаковые химические и физические свойства (кроме отношения к поляризованному свету и к оптически активным реагентам), свойства диастереомеров различны: у них разные температуры плавления и кипения, разные растворимости и др. Различия в свойствах диастереомеров зачастую ничуть не меньше, чем различия в свойствах между структурными изомерами.