Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Реакции полимеризации алкинов
Для алкинов характерны реакции димеризацииДимеризация – реакция соединения двух молекул исходного вещества., циклоолигомеризацииЦиклоолигомеризация – реакция образования циклических молекул, содержащих несколько (олиго) звеньев исходного соединения. и полимеризацииПолимеризация – реакция образования полимеров путем последовательного присоединения большого числа молекул исходного вещества (мономера)., идущие за счет раскрытия тройной связи.

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Димеризация ацетилена

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Тримеризация ацетилена

Тримеризация ацетилена

Гомологи ацетилена в присутствии металлоорганических катализаторов (соединений Ni, Co, Cr) превращаются в соответствующие производные бензола:

3. Тетрамеризация ацетилена в циклооктатетраен (катализатор Ni(CN)2, 60°C, 10-15 атм):

4. Полимеризация ацетилена происходит в присутствии катализатора AlCl3/TiCl4. При этом образуется линейный полиацетилен, содержащий звенья цис- и транс-конфигурации.


Полимерpolymer, состоящий из цис-звеньв (–СН=СН–)n, – цис-полиацетилен – при нагревании изомеризуется в более устойчивый транс-полиацетилен. Такие полимеры (полиены) представляют собой систему сопряженных (делокализованных) π-cвязей и обладают полупроводниковыми свойствами.

    Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (одна из аллотропных модификаций углерода) – образуется в результате окислительной поликонденсации ацетилена при действии кислорода в присутствии CuCl:
Образование карбина