Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета:
- а) кольца
- б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
Пространственная изомерия
1. цис-транс-Изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
3D анимация
2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов, в молекулах которых отсутствует плоскость симметрииПлоскость симметрии (зеркальная плоскость) представляет собой воображаемую плоскость, которая проходит через молекулу и делит ее на две зеркально-равные части.. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
3D анимация
А вот цис-изомер 1,2-диметилциклопропана не проявляет оптической изомерии, так как его молекула имеет плоскость симметрии.
3. Поворотная (конформационная) изомерия. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл.
При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, то есть более устойчивые. Среди всех циклических структур наименее напряженными являются шестичленные циклы (циклогексан и его производные), в которых существуют весьма устойчивые конформациии с минимальным напряжением.
Взаимные превращения конформаций в циклогексане C6H12 происходят через следующие формы: "кресло"
Форма "кресло",
"полукресло"
Форма "полукресло",
"твист"
Форма "твист",
"ванна"
Форма "ванна".
Для просмотра swf-иллюстраций можно использовать автономный Flash Player.