Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.
  1. При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

    Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

    Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.
  2. ВидеоВидеоопыт "Сравнение свойств бензола и толуола в реакции окисления".

  3. Важное практическое значение имеет реакция окисления кумола (изопропилбензола) до гидропероксида (Удрис Р.Ю., 1942 г.)
    В промышленности гидропероксид получают окислением кумола кислородом воздуха при 90-110 °С в присутствии оснований. Этот способ синтеза гидропероксида кумола является одной из основных стадий совместного производства фенола и ацетона (кумольный метод):
    бензол + пропилен (AlCl3•HCl) → кумол (+O2) → гидропероксид кумола (H2SO4) → фенол + ацетон.
  4. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах и недостатком кислорода в воздухе для полного окисления углеводорода.
    Полное окисление бензола при горении в достаточном количестве кислорода:
    2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
    Реакция горения в недостатке кислорода с образованием сажи (чистый углерод):
    2C6H6 + 3O2 → 12C + 6H2O
    При недостатке кислорода образуется также токсичный угарный газ — оксид углерода(II):
    2C6H6 + 9O2 → 12CО + 6H2O
    Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
  5. ВидеоВидеоопыт "Горение бензола".