Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
Строение двойной связи С=С
Двойная связь C=C является сочетанием σ- и π-связей.
Хотя эта связь изображается двумя одинаковыми черточками "=", всегда следует учитывать их неравноценность. σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода (часть I, Форма σ- и π-МО). Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
    С=С    σ-связь (перекрывание 2sp2↔2sp2)  +  π-связь (2рz↔2рz);
    С–Н    σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода ↔ 1s-АО водорода).
Образование связи С=С
σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение (все атомы лежат в одной плоскости). Условная плоскость π-связи перпендикулярна плоскости молекулы, так как угол между sp2-АО и р-АО равен 90°:

Строение этилена

Модели молекулы этилена
Модели этилена
Анимацияanim
VRML-модель
По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.
В молекуле пропилена СН2=СН–СН3 в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН3).
Пропилен

Один из атомов водорода метильной группы СН3, имеющей тетраэдрическое строение, также может находиться в этой плоскости за счёт внутримолекулярного вращения по связи Csp2–Csp3, например, в заслоненной конформациикфм, стабилизированной взаимодействием π-МО двойной связи и σ-МО связи Csp3–Н.

Аналогичное строение имеют и другие алкены.