Часть II
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
 Оглавление (Часть II)
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Простейшие представители (одноядерные арены):

Бензол, толуол
Общая формула одноядерных аренов CnH2n-6, где n ≥ 6.

Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Многоядерные арены

Как следует из приведенных примеров, арены относятся к циклическим соединениям с сопряженными (делокализованными) π-связями (часть I, Делокализованные π-связи).

Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
Ароматичность означает повышенную устойчивость циклических молекул с замкнутой системой сопряженных π-связей.
Критерии ароматичности аренов:
  1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.
  2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).
  3. Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 π-электронов (n – целое число).

Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С6Н6, в системе сопряжения которой участвуют 6 π-электронов (при n=1).

Делокализация шести π-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы (в бензоле на 150,5 кДж/моль). Это и определяет повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.